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<title>Peroxide</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Peroxide</h1>

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Peroxide, veraltet auch Peroxyde geschrieben, sind eine chemische <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a>, die das Peroxid<a href="Anion" title="Anion">anion</a> O22− beziehungsweise eine Peroxygruppe –O–O– enthalten.<a href="#cite_note-1">[1]</a> Im Gegensatz zum <a href="Oxide" title="Oxide">Oxidion</a>, dem häufigsten <a href="Anion" title="Anion">Anion</a> des <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoffs</a>, besitzen die Sauerstoff<a href="Atom" title="Atom">atome</a> im Peroxidion die <a href="Oxidationsstufe" class="mw-redirect" title="Oxidationsstufe">Oxidationsstufe</a> −1.

Die Gruppe peroxidischer Verbindungen kann zunächst grob in <a href="Anorganische_Chemie" title="Anorganische Chemie">anorganische</a> und <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> Peroxide unterteilt werden, wobei die anorganischen oftmals <a href="Salze" title="Salze">salzartigen</a> Charakter besitzen, die organischen hingegen <a href="Kovalente_Bindung" title="Kovalente Bindung">kovalent</a> gebundene Peroxygruppen tragen. Die Sauerstoff-Sauerstoff-<a href="Chemische_Bindung" title="Chemische Bindung">Bindung</a> von Peroxiden ist labil und neigt zur <a href="Homolytische_Spaltung" title="Homolytische Spaltung">homolytischen Spaltung</a> unter Bildung reaktiver <a href="Radikal_(Chemie)" title="Radikal (Chemie)">Radikale</a>. Aus diesem Grund sind Peroxide in der Natur nur in geringen Mengen anzutreffen, unter anderem im <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> und der <a href="Erdatmosph%C3%A4re" title="Erdatmosphäre">Erdatmosphäre</a> sowie in geringen Mengen in pflanzlichen, tierischen und menschlichen <a href="Organismus" title="Organismus">Organismen</a>.

Industrielle Bedeutung erlangen Peroxide durch ihre Bleichwirkung gegenüber organischen Substanzen. So werden sie <a href="Waschmittel" title="Waschmittel">Waschmitteln</a> beigemengt, unter anderem unter der Werbebezeichnung Aktivsauerstoff, oder in <a href="Haarf%C3%A4rbung" title="Haarfärbung">Haarfärbeprodukten</a> eingesetzt. Zu den weiteren Anwendungsbereichen gehören die <a href="Chemische_Industrie" title="Chemische Industrie">chemische Industrie</a>, in der Peroxide zur <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> eingesetzt werden oder als Zwischenprodukte auftreten, sowie die <a href="Medizin" title="Medizin">Medizin</a>. <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> (H2O2) ist mit einem jährlichen Produktionsvolumen von über 2.000.000 <a href="Tonne_(Einheit)" title="Tonne (Einheit)">Tonnen</a> die wirtschaftlich bedeutendste peroxidische Verbindung.

Oft sind die Peroxide instabil, somit nicht lagerfähig und bisweilen gefährliche Substanzen. Deshalb werden sie oft vor Ort (in situ) hergestellt und sogleich umgesetzt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Als wahrscheinlich erste <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">synthetisch</a> hergestellte Peroxoverbindung erhielt <a href="Alexander_von_Humboldt" title="Alexander von Humboldt">Alexander v. Humboldt</a> im Jahre 1799 bei Versuchen zur Zerlegung der Luft <a href="Bariumperoxid" title="Bariumperoxid">Bariumperoxid</a> (BaO2). Erst 19 Jahre später erkannte <a href="Louis_Jacques_Th%C3%A9nard" title="Louis Jacques Thénard">Thénard</a>, dass dieses Salz zur Herstellung einer bisher unbekannten Verbindung genutzt werden kann, die er als oxidiertes Wasser bezeichnete – heute als Wasserstoffperoxid bekannt.<a href="#cite_note-2">[2]</a> Im Jahre 1811 stellten Thénard und <a href="Joseph_Louis_Gay-Lussac" title="Joseph Louis Gay-Lussac">Gay-Lussac</a> erstmals <a href="Natriumperoxid" title="Natriumperoxid">Natriumperoxid</a> (Na2O2) her. In anhaltenden Forschungsbemühungen der folgenden Jahrzehnte wurden Wasserstoffperoxid und seine Salze untersucht. Auf der Suche nach einer Verwendung wurde schon früh die bleichende Wirkung der Verbindung auf natürliche Farbstoffe erkannt. Ein industrieller Einsatz scheiterte jedoch zunächst daran, dass lediglich schwach konzentrierte und verunreinigte Bariumperoxidlösungen hergestellt werden konnten. Die erste industrielle Anlage zur Synthese von Wasserstoffperoxid entstand 1873 in <a href="Berlin" title="Berlin">Berlin</a>. Erst nach der Entdeckung der Synthese von Wasserstoffperoxid durch <a href="Elektrolyse" title="Elektrolyse">Elektrolyse</a> von <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> konnten verbesserte Verfahren auf elektrochemischer Basis entwickelt werden. Die erste Fabrik, die nach diesem Verfahren arbeitete, wurde 1908 in <a href="Wei%C3%9Fenstein_(K%C3%A4rnten)" title="Weißenstein (Kärnten)">Weißenstein</a> in <a href="K%C3%A4rnten" title="Kärnten">Kärnten</a> errichtet. Das heute noch verwendete <a href="Anthrachinon-Verfahren" title="Anthrachinon-Verfahren">Anthrachinon-Verfahren</a> wurde während der 1930er Jahre bei den <a href="I.G._Farben" title="I.G. Farben">I.G. Farben</a> in <a href="Ludwigshafen_am_Rhein" title="Ludwigshafen am Rhein">Ludwigshafen</a> entwickelt. Durch modernere Syntheseverfahren und die Erweiterung des Anwendungsgebiets stieg die Jahresproduktion von Wasserstoffperoxid stark von 35.000 t im Jahr 1950 über 100.000 t 1960 zu 300.000 t 1970 an. 1998 bestand eine weltweite Produktionskapazität von 2.700.000 t pro Jahr.<a href="#cite_note-offer-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="In_der_Umwelt">In der Umwelt</h3></div>

Peroxide sind meist sehr reaktiv, weshalb es nur geringe natürliche Vorkommen gibt. Hierzu gehören neben Wasserstoffperoxid wenige pflanzliche <a href="Naturstoffe" class="mw-redirect" title="Naturstoffe">Naturstoffe</a> wie beispielsweise ein peroxidisches <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des <a href="Prostaglandin" class="mw-redirect" title="Prostaglandin">Prostaglandins</a> sowie <a href="Ascaridol" title="Ascaridol">Ascaridol</a>.

Wasserstoffperoxid tritt natürlich in Oberflächenwasser, Grundwasser sowie in der <a href="Erdatmosph%C3%A4re" title="Erdatmosphäre">Erdatmosphäre</a> auf. Die Bildung erfolgt hier durch die Einwirkung von Licht oder natürlichen <a href="Katalyse" title="Katalyse">katalytisch</a> wirksamen Substanzen aus <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>. In Meerwasser sind 0,5–14 μg/l, in Süßwasser 1–30 μg/l, in Luft 0,1–1 <a href="Parts_per_billion" title="Parts per billion">ppb</a> enthalten.<a href="#cite_note-offer-3">[3]</a>

Es sind zwei peroxidhaltige <a href="Mineral" title="Mineral">Minerale</a> bekannt, <a href="Studtit" title="Studtit">Studtit</a> und <a href="Metastudtit" class="mw-redirect" title="Metastudtit">Metastudtit</a>. Es handelt sich um <a href="Uranylperoxid" title="Uranylperoxid">Uranylperoxide</a> mit unterschiedlichen Mengen <a href="Kristallwasser" title="Kristallwasser">Kristallwasser</a> in der Struktur. Das instabile Peroxid entsteht dabei bei der <a href="Radiolyse" title="Radiolyse">Radiolyse</a> von Wasser durch die <a href="Alphastrahlung" title="Alphastrahlung">Alphastrahlung</a> des <a href="Uran" title="Uran">Urans</a>. Außer in natürlichen Uranlagerstätten bilden sich diese Verbindungen auch auf der Oberfläche von <a href="Radioaktiver_Abfall" title="Radioaktiver Abfall">radioaktiven Abfällen</a> und könnten daher in ihrer Stabilität für die <a href="Endlagerung" title="Endlagerung">Endlagerung</a> von Uranabfällen von Bedeutung sein.<a href="#cite_note-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="In_biochemischen_Prozessen">In biochemischen Prozessen</h3></div>

Auch in menschlichen und tierischen Organismen wird Wasserstoffperoxid gebildet. Es tritt als kurzlebiges Produkt in <a href="Biochemie" title="Biochemie">biochemischen</a> Prozessen auf und gehört zu den <a href="Zellgift" title="Zellgift">Zellgiften</a>. Die Toxizität beruht auf Veränderungen von <a href="Protein" title="Protein">Proteinen</a>, <a href="Membranlipide" class="mw-redirect" title="Membranlipide">Membranlipiden</a> und <a href="DNA" class="mw-redirect" title="DNA">DNA</a> durch oxidative Reaktionen der Peroxidionen.<a href="#cite_note-5">[5]</a> Das <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a> <a href="Superoxiddismutase" title="Superoxiddismutase">Superoxiddismutase</a>, das der Beseitigung gebildeter Superoxidionen dient, produziert durch <a href="Disproportionierung" title="Disproportionierung">Disproportionierung</a> Wasserstoffperoxid <a href="In_vivo" title="In vivo">in vivo</a>. Diese wird dann durch das Enzym <a href="Katalase" title="Katalase">Katalase</a> rasch zu Sauerstoff und Wasser zersetzt.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ O_{2}^{-}\ +\ 2\ H^{+}\ {\xrightarrow {SOD}}\ \ H_{2}O_{2}+\ O_{2}} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/229a1c3a3935f4fdda8e28f2e374b4cc1e0c9ce2.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; margin-top: -0.293ex; width:32.517ex; height:4.343ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ O_{2}^{-}\ +\ 2\ H^{+}\ \xrightarrow {SOD} \ \ H_{2}O_{2}+\ O_{2}} }" loading="lazy"></dd>

<dd>Bildung von Wasserstoffperoxid durch Superoxiddismutase (SOD).</dd></dl>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ H_{2}O_{2}\ {\xrightarrow {CAT}}\ \textstyle O_{2}+2\ H_{2}O} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/aa5dd1aff2b306b89d3521830ac9ab873043de3a.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; margin-top: -0.441ex; width:25.545ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ H_{2}O_{2}\ \xrightarrow {CAT} \ \textstyle O_{2}+2\ H_{2}O} }" loading="lazy"></dd>

<dd>Abbau von Wasserstoffperoxid durch Katalase (CAT)</dd></dl>

<a href="Peroxisom" title="Peroxisom">Peroxisomen</a> sind <a href="Organell" title="Organell">Zellorganellen</a> in <a href="Eukaryoten" title="Eukaryoten">eukaryotischen</a> Zellen, die dem <a href="%CE%92-Oxidation" title="Β-Oxidation">oxidativen Fettsäureabbau</a> dienen. Während des Abbaus wird in ihnen Wasserstoffperoxid gemäß folgender Gleichung produziert:<a href="#cite_note-7">[7]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {R{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}CO{-}SCoA\ +\ O_{2}\ {\xrightarrow {FAD}}\ \ R{-}CH{=}CH{-}CO{-}SCoA\ +\ H_{2}O_{2}} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/bae83a62d02b8309b645c03f2c5093c687be9c15.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; margin-top: -0.441ex; width:75.557ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {R{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}CO{-}SCoA\ +\ O_{2}\ \xrightarrow {FAD} \ \ R{-}CH{=}CH{-}CO{-}SCoA\ +\ H_{2}O_{2}} }" loading="lazy"></dd>

<dd>FAD = <a href="Flavin-Adenin-Dinucleotid" class="mw-redirect" title="Flavin-Adenin-Dinucleotid">Flavin-Adenin-Dinucleotid</a></dd></dl>

Entstandenes Wasserstoffperoxid wird anschließend wiederum durch Katalase umgesetzt.

Ein weiterer Entstehungsort von Wasserstoffperoxid ist der Abbau von <a href="Adenosinmonophosphat" title="Adenosinmonophosphat">Adenosinmonophosphat</a>. In einer Abfolge <a href="Biochemie" title="Biochemie">biochemischer</a> Reaktionen wird dieses zunächst zu <a href="Hypoxanthin" title="Hypoxanthin">Hypoxanthin</a> umgesetzt. Dieses wird dann oxidativ zunächst zu <a href="Xanthin" title="Xanthin">Xanthin</a> und anschließend zu <a href="Harns%C3%A4ure" title="Harnsäure">Harnsäure</a> <a href="Katabolismus" title="Katabolismus">katabolisiert</a>. Diese Reaktion wird durch das Enzym <a href="Xanthinoxidase" class="mw-redirect" title="Xanthinoxidase">Xanthinoxidase</a> katalysiert und es entsteht ein Äquivalent Wasserstoffperoxid je Formelumsatz.<a href="#cite_note-lehninger932-8">[8]</a>

Auch der Abbau von <a href="Guanosinmonophosphat" title="Guanosinmonophosphat">Guanosinmonophosphat</a> läuft über Xanthin als Zwischenprodukt, welches dann auf gleichem Wege unter Bildung von Wasserstoffperoxid zu Harnsäure umgesetzt wird.<a href="#cite_note-lehninger932-8">[8]</a>

In <a href="Eizelle" title="Eizelle">Eizellen</a> von <a href="Seeigel" title="Seeigel">Seeigeln</a> wird kurz nach der Befruchtung durch ein Spermium kurzzeitig Wasserstoffperoxid produziert. Dieses wird zu OH-<a href="Radikal_(Chemie)" title="Radikal (Chemie)">Radikalen</a> dissoziiert und dient als Initiator einer radikalischen <a href="Polymerisation" title="Polymerisation">Polymerisation</a>, welche die Eizelle mit einer dichtenden <a href="Polymer" title="Polymer">polymeren</a> Schutzschicht umgibt.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

Die <a href="Bombardierk%C3%A4fer" title="Bombardierkäfer">Bombardierkäfer</a> besitzen am Hinterleib einen Explosionsapparat, mit welchem sie zur eigenen Verteidigung ätzende und übelriechende Blasen auf Feinde zu schießen vermögen. Zum Hinausblasen einer Blase werden kurz zuvor Wasserstoffperoxid und <a href="Hydrochinon" title="Hydrochinon">Hydrochinon</a> miteinander vermischt, die heftig miteinander reagieren und zum Abschuss des Chemikaliengemischs führen.<a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a>

Des Weiteren stellt Wasserstoffperoxid ein <a href="Signalmolek%C3%BCl" class="mw-redirect" title="Signalmolekül">Signalmolekül</a> bei der <a href="Pflanzliche_Abwehr_von_Pathogenen" class="mw-redirect" title="Pflanzliche Abwehr von Pathogenen">pflanzlichen Abwehr von Pathogenen</a> dar.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

In <a href="Leuchtk%C3%A4fer" title="Leuchtkäfer">Leuchtkäfern</a> werden durch Oxidation von <a href="Luciferine" title="Luciferine">Luciferinen</a> <a href="Dioxetane" title="Dioxetane">1,2-Dioxetane</a> gebildet. Diese Reaktion wird von <a href="Luciferasen" title="Luciferasen">Luciferasen</a> katalysiert. Das entstandene Dioxetan ist labil und zerfällt spontan zu <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> und einem angeregten <a href="Ketone" title="Ketone">Keton</a>. Dieses <a href="Relaxation_(Naturwissenschaft)" title="Relaxation (Naturwissenschaft)">relaxiert</a> unter Abgabe eines <a href="Photon" title="Photon">Photons</a> in den <a href="Grundzustand" title="Grundzustand">Grundzustand</a>, wodurch das Leuchten dieser Spezies hervorgerufen wird.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bindung">Bindung</h2></div>

Das Peroxidion ist aus zwei Sauerstoff<a href="Atom" title="Atom">atomen</a> aufgebaut, welche über eine <a href="Einfachbindung" class="mw-redirect" title="Einfachbindung">Einfachbindung</a> miteinander verknüpft sind. Dies steht im Einklang mit dem <a href="Molek%C3%BClorbitaltheorie" title="Molekülorbitaltheorie">MO-Diagramm</a> des Peroxidions, das auf Grund der doppelt besetzten antibindenden π*-<a href="Molek%C3%BClorbitaltheorie" title="Molekülorbitaltheorie">Molekülorbitale</a> eine Bindungsordnung von 1 vorhersagt. Die Bindungslänge beträgt 149 <a href="Pikometer" class="mw-redirect" title="Pikometer">pm</a> und ist im Vergleich zum Sauerstoffmolekül (<a href="Multiplizit%C3%A4t" title="Multiplizität">Triplett</a>-Sauerstoff (3O2): 121 pm) durch die zunehmende Besetzung antibindender Orbitale verlängert. Dies drückt sich auch in der kleineren <a href="Kraftkonstante" title="Kraftkonstante">Kraftkonstante</a> der Bindung (2,8 <a href="Newton_(Einheit)" title="Newton (Einheit)">N</a>/cm, 3O2: 11,4 N/cm) und der kleineren <a href="Frequenz" title="Frequenz">Frequenz</a> der Molekül<a href="Schwingung" title="Schwingung">schwingung</a> (770 <a href="Wellenzahl" title="Wellenzahl">cm−1</a>, 3O2: 1555 cm−1) aus.<a href="#cite_note-howi504-14">[14]</a>

Das Peroxidion ist im Vergleich zu den weiteren Sauerstoffmolekülionen (<a href="Hyperoxide" title="Hyperoxide">Hyperoxidion</a>: O2− und <a href="Ozonide" title="Ozonide">Ozonidion</a> O3−) sowie dem Sauerstoffmolekül als einziges kein <a href="Radikale_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Radikale (Chemie)">Radikal</a> und nicht <a href="Paramagnetismus" title="Paramagnetismus">paramagnetisch</a>.<a href="#cite_note-howi504-14">[14]</a>

Aufgrund der schwachen Bindung zwischen den Sauerstoffatomen kann leicht eine <a href="Homolytische_Spaltung" title="Homolytische Spaltung">homolytische Spaltung</a> induziert werden. Hierbei werden zwei radikalische Fragmente gebildet, die in den meisten Fällen eine hohe Reaktivität aufweisen.

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {R{-}O{-}O{-}R\longrightarrow \ 2\ R{-}O\cdot } }</annotation>

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Auslöser für die Spaltung können sowohl Temperatur (<a href="Thermolyse" title="Thermolyse">Thermolyse</a>) als auch Lichtwellen (<a href="Photolyse" title="Photolyse">Photolyse</a>) oder <a href="Chemische_Reaktion" title="Chemische Reaktion">chemische Reaktionen</a> sein.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anorganische_Peroxide">Anorganische Peroxide</h2></div>

Die Gruppe der <a href="Anorganische_Chemie" title="Anorganische Chemie">anorganischen</a> Peroxide gliedert sich in die Klassen der ionischen Peroxid<a href="Salze" title="Salze">salze</a> und die der anorganischen <a href="S%C3%A4uren" title="Säuren">Säure</a>peroxide, die <a href="Kovalente_Bindung" title="Kovalente Bindung">kovalent</a> gebundene Peroxideinheiten tragen. Während von der ersten Klasse im Wesentlichen die Peroxide der <a href="Alkalimetalle" title="Alkalimetalle">Alkali-</a> und <a href="Erdalkalimetalle" title="Erdalkalimetalle">Erdalkalimetalle</a> von technischer Bedeutung sind, ist bei den kovalenten <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> der prominenteste Vertreter. Des Weiteren sind noch eine Reihe von Peroxiden von <a href="Minerals%C3%A4uren" title="Mineralsäuren">Mineralsäuren</a> wie <a href="Peroxomonoschwefels%C3%A4ure" title="Peroxomonoschwefelsäure">Carosche Säure</a> und <a href="Percarbonate" title="Percarbonate">Perkohlensäure</a> von Bedeutung. Im Gegensatz zum rein ionischen Charakter der Alkalimetallperoxide besitzen die Peroxide der <a href="%C3%9Cbergangsmetalle" title="Übergangsmetalle">Übergangsmetalle</a> einen stärker kovalenten Charakter, was auf ihre höhere <a href="Elektronegativit%C3%A4t" title="Elektronegativität">Elektronegativität</a> zurückzuführen ist.<a href="#cite_note-volnov-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Darstellung">Darstellung</h3></div>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Synthese_ionischer_Peroxide">Synthese ionischer Peroxide</h4></div>

Alkalimetallperoxide, mit Ausnahme von <a href="Lithiumperoxid" title="Lithiumperoxid">Lithiumperoxid</a>, können direkt durch Oxidation der <a href="Chemisches_Element" title="Chemisches Element">Elemente</a> mit Sauerstoff unter <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> dargestellt werden.<a href="#cite_note-volnov-15">[15]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ M\ +\ O_{2}\longrightarrow \ M_{2}O_{2}} }</annotation>

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<dd>M = Alkalimetall.</dd></dl>

Lithiumperoxid hingegen kann durch Umsetzung von <a href="Lithiumhydroxid" title="Lithiumhydroxid">Lithiumhydroxid</a> mit Wasserstoffperoxid synthetisiert werden.<a href="#cite_note-volnov-15">[15]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ LiOH\ +\ H_{2}O_{2}\longrightarrow \ Li_{2}O_{2}\ +2\ H_{2}O} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/68861981cdebb6380a34a24669b6bfb83982ca8d.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:38.518ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ LiOH\ +\ H_{2}O_{2}\longrightarrow \ Li_{2}O_{2}\ +2\ H_{2}O} }" loading="lazy"></dd></dl>

Das historisch zur Wasserstoffperoxidherstellung genutzte Bariumperoxid kann durch Oxidation von <a href="Bariumoxid" title="Bariumoxid">Bariumoxid</a> bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck erhalten werden.<a href="#cite_note-howi531-16">[16]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ BaO\ +\ O_{2}\ {\xrightarrow {500^{\circ }C}}\ \ 2\ BaO_{2}} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/db1a38333fa24415892d26714829a024b51c11e1.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; margin-top: -0.429ex; width:28.186ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ BaO\ +\ O_{2}\ \xrightarrow {500^{\circ }C} \ \ 2\ BaO_{2}} }" loading="lazy"></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Synthese_kovalenter_Peroxide">Synthese kovalenter Peroxide</h4></div>

Das am weitesten verbreitete Verfahren zur Synthese von Wasserstoffperoxid ist das <a href="Anthrachinon-Verfahren" title="Anthrachinon-Verfahren">Anthrachinon-Verfahren</a>. In diesem wird zunächst eingesetztes <a href="Anthrachinon" title="Anthrachinon">Anthrachinon</a> <a href="Katalyse" title="Katalyse">katalysiert</a> durch <a href="Palladium" title="Palladium">Palladium</a> mit <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">molekularem</a> <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">hydriert</a>. Aus dem entstandenen <a href="Anthrahydrochinon" class="mw-redirect" title="Anthrahydrochinon">Anthrahydrochinon</a> wird in einem zweiten Schritt durch <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> mit molekularem Sauerstoff Wasserstoffperoxid unter Rückbildung von Anthrachinon freigesetzt.<a href="#cite_note-howi531-16">[16]</a> Die Bruttoreaktionsgleichung lautet somit:

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Die direkte Synthese von Wasserstoffperoxid aus den <a href="Chemisches_Element" title="Chemisches Element">Elementen</a> ist derzeit im industriellen Maßstab nicht möglich, da es nur in geringem Maße gebildet wird.<a href="#cite_note-howi531-16">[16]</a>

Viele peroxidische Mineralsäuren lassen sich durch <a href="Anode" title="Anode">anodische</a> Oxidation der zugrundeliegenden Säuren synthetisieren. So sind beispielsweise <a href="Peroxodischwefels%C3%A4ure" title="Peroxodischwefelsäure">Peroxodisulfate</a><a href="#cite_note-17">[17]</a> und Percarbonate<a href="#cite_note-18">[18]</a> auf diesem Wege zugänglich.

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Peroxodischwefelsäure diente historisch zur Herstellung von Wasserstoffperoxid in einem zu Beginn des 20. Jahrhunderts entwickelten Verfahren. Die oxidativ erhaltene Peroxodischwefelsäure wurde hierbei durch <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> in Wasserstoffperoxid und Schwefelsäure überführt.<a href="#cite_note-offer-3">[3]</a><a href="#cite_note-howi531-16">[16]</a>

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<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h3></div>

Für die Reaktionen von Peroxidsalzen sind wenige Reaktionen allgemein formulierbar. Bei allen Peroxidsalzen tritt bei Versatz mit einem Überschuss verdünnter Säuren die Freisetzung von Wasserstoffperoxid auf.<a href="#cite_note-volnov-15">[15]</a>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/030da1cde0b4c856ca4cd2964ae44287eaf021ed.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; margin-top: -0.382ex; width:42.644ex; height:4.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {Na_{2}O_{2}\ +\ 2\ H_{2}O\ \xrightarrow {H_{3}O^{+}} \ \ 2\ NaOH\ +\ H_{2}O_{2}} }" loading="lazy"></dd>

<dd>Saure <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> von <a href="Natriumperoxid" title="Natriumperoxid">Natriumperoxid</a> zu <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a> und Wasserstoffperoxid.</dd></dl>

Die Reaktion mit Wasser, ebenso die <a href="Thermolyse" title="Thermolyse">Thermolyse</a> des Salzes, führt zur Bildung <a href="Naszierender_Stoff" title="Naszierender Stoff">naszierenden</a> Sauerstoffs.<a href="#cite_note-volnov-15">[15]</a>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/f56a2781e437ebdefeb8d0b540353c34742380ec.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:39.075ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ Na_{2}O_{2}\ +2\ H_{2}O\longrightarrow \ 4\ NaOH\ +\ O_{2}} }" loading="lazy"></dd>

<dd>Hydrolyse von Natriumperoxid zu Natronlauge und Sauerstoff.</dd></dl>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/33a51922a64c2fc6d8218b79db53867ab76750b1.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; margin-top: -0.441ex; width:28.561ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ Na_{2}O_{2}\ \xrightarrow {\Delta T} \ \ 2\ Na_{2}O\ +\ O_{2}} }" loading="lazy"></dd>

<dd>Thermolyse von Natriumperoxid zu <a href="Natriumoxid" title="Natriumoxid">Natriumoxid</a> und Sauerstoff.</dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Verwendung">Verwendung</h3></div>

Peroxide sind starke <a href="Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">Oxidationsmittel</a> und können zur Oxidation weiterer Verbindungen eingesetzt werden.

Alkalimetallperoxide können zur Synthese organischer Peroxide verwendet werden. Ein Beispiel ist die Umsetzung von Natriumperoxid mit <a href="Benzoylchlorid" title="Benzoylchlorid">Benzoylchlorid</a> zu <a href="Dibenzoylperoxid" title="Dibenzoylperoxid">Dibenzoylperoxid</a>.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

Viele anorganische Peroxide finden Verwendung als <a href="Bleichmittel" class="mw-redirect" title="Bleichmittel">Bleichmittel</a> in der <a href="Textilindustrie" title="Textilindustrie">Textilindustrie</a> sowie in der <a href="Papierindustrie" title="Papierindustrie">Papierindustrie</a>.<a href="#cite_note-howi531-16">[16]</a> Durch die zunehmende Entwicklung umweltschonender Bleichverfahren ist die Verwendung peroxidhaltiger Verbindungen stark angestiegen und hat die älteren auf der Bleichwirkung <a href="Chlor" title="Chlor">chlor</a>haltiger Verbindungen basierende Herangehensweise in weiten Teilen verdrängt.<a href="#cite_note-offer-3">[3]</a> Zu den Hauptanwendungsgebieten im Haushalt gehören der Einsatz in <a href="Waschmittel" title="Waschmittel">Waschmitteln</a>.<a href="#cite_note-20">[20]</a> In der Vergangenheit wurden hierzu <a href="Perborate" title="Perborate">Perborate</a> eingesetzt, welche auf Grund der ansteigenden <a href="Bor" title="Bor">Bor</a>konzentrationen in der Umwelt weitgehend durch Percarbonate ersetzt wurden. Die Verwendung peroxidischer Verbindungen in Waschmitteln schlägt sich auch in deren Handelsbezeichnungen nieder. So setzt sich der Name des Waschmittels <a href="Persil" title="Persil">Persil</a> aus den Worten <a href="Perborate" title="Perborate">Perborat</a> und <a href="Silicate" title="Silicate">Silicat</a> zusammen.

Durch Reaktion mit <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> kann aus einigen peroxidischen Salzen Sauerstoff unter Bildung von <a href="Carbonate" title="Carbonate">Carbonatsalzen</a> freigesetzt werden. Dies wird in Sauerstoffgeneratoren beispielsweise in Atemgeräten, <a href="U-Boot" title="U-Boot">U-Booten</a> oder <a href="Raumschiff" title="Raumschiff">Raumkapseln</a> ausgenutzt. Zur Generation von Sauerstoff wird hierbei das in der Atemluft unerwünschte Kohlenstoffdioxid, das als Stoffwechselprodukt in die Umgebung abgegeben wird, umgesetzt und benötigter Sauerstoff freigesetzt. In den meisten Fällen wird hierzu Natriumperoxid verwendet, in Raumkapseln jedoch Lithiumperoxid, da es eine geringere <a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">molare Masse</a> besitzt und pro Gewichtseinheit verhältnismäßig ein größeres Volumen an Sauerstoff zu erzeugen vermag.<a href="#cite_note-howi531-16">[16]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ Na_{2}O_{2}\ +\ 2\ CO_{2}\longrightarrow \ 2\ Na_{2}CO_{3}\ +\ O_{2}} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/a4bccbe1aaefd7d4797bbc6ad663cc6faec981c4.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:41.634ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ Na_{2}O_{2}\ +\ 2\ CO_{2}\longrightarrow \ 2\ Na_{2}CO_{3}\ +\ O_{2}} }" loading="lazy"></dd>

<dd>Reaktion von Natriumperoxid mit Kohlenstoffdioxid zu <a href="Natriumcarbonat" title="Natriumcarbonat">Natriumcarbonat</a> und Sauerstoff.</dd></dl>

Bariumperoxid wurde historisch zur Herstellung reinen Sauerstoffs aus Luft verwendet. Ausgenutzt wurde hierzu das temperaturabhängige <a href="Chemisches_Gleichgewicht" title="Chemisches Gleichgewicht">Gleichgewicht</a> zwischen Bariumoxid und -peroxid. Durch die Umsetzung von Bariumoxid mit Luft wurde zunächst bei 500 °C Bariumperoxid gebildet. Dieses setzt bei Temperaturen über 700 °C Sauerstoff unter Rückbildung von Bariumoxid frei.<a href="#cite_note-howi531-16">[16]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ BaO\ +\ Luft\ {\xrightarrow {500^{\circ }C}}\ \ 2\ BaO_{2}\ {\xrightarrow {700^{\circ }C}}\ 2\ BaO\ +\ O_{2}\ (rein)} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/1e07c99a65d7e8fe8e00b1cda3acaaad28410461.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; margin-top: -0.428ex; width:56.305ex; height:4.343ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ BaO\ +\ Luft\ \xrightarrow {500^{\circ }C} \ \ 2\ BaO_{2}\ \xrightarrow {700^{\circ }C} \ 2\ BaO\ +\ O_{2}\ (rein)} }" loading="lazy"></dd></dl>

<a href="Calciumperoxid" title="Calciumperoxid">Calciumperoxid</a> CaO2 wird als sauerstoffabgebendes Belüftungsmittel in Böden und Teichschlamm eingesetzt, in den <a href="Vereinigte_Staaten" title="Vereinigte Staaten">USA</a> auch als Lebensmittelzusatzstoff zur Teigauflockerung.<a href="#cite_note-21">[21]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Organische_Peroxide">Organische Peroxide</h2></div>

Die Gruppe der organischen Peroxide teilt sich im Wesentlichen in zwei Verbindungsklassen auf, die <a href="Peroxycarbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Peroxycarbonsäure">Peroxycarbonsäuren</a> und die organischen Peroxide beziehungsweise <a href="Hydroperoxid" class="mw-redirect" title="Hydroperoxid">Hydroperoxide</a>. Die erste Klasse leitet sich von den <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a> ab, die zweite formal von den <a href="Ether" title="Ether">Ethern</a> beziehungsweise <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a>.

Unter Endoperoxiden versteht man cyclische organische Verbindungen mit einer Peroxidgruppe, die zwei Atome eines Rings miteinander verbindet. Der Zusatz endo steht dafür, dass die Peroxidbrücke sich innerhalb des Rings befindet.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Darstellung_2">Darstellung</h3></div>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Synthese_von_Peroxiden_und_Hydroperoxiden">Synthese von Peroxiden und Hydroperoxiden</h4></div>

Zur Synthese <a href="Aliphat" class="mw-redirect" title="Aliphat">aliphatischer</a> Peroxide sind mehrere Wege bekannt. So kann die Reaktion von <a href="Sulfate" title="Sulfate">Dialkylsulfaten</a> mit <a href="Alkalien" title="Alkalien">alkalischer</a> Wasserstoffperoxidlösung hierzu benutzt werden.<a href="#cite_note-22">[22]</a><a href="#cite_note-23">[23]</a> Das Alkylsulfat tritt hierbei als Donor der Alkylgruppe auf und das Sulfation reagiert im Sinne einer <a href="Abgangsgruppe" title="Abgangsgruppe">Abgangsgruppe</a>.

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {R_{2}SO_{4}\ +\ H_{2}O_{2}\longrightarrow \ R{-}O{-}O{-}R\ +\ H_{2}SO_{4}} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/e89a3617afef0a3e09afece8e92a1f589130f9f3.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:45.673ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {R_{2}SO_{4}\ +\ H_{2}O_{2}\longrightarrow \ R{-}O{-}O{-}R\ +\ H_{2}SO_{4}} }" loading="lazy"></dd></dl>

<a href="Cyclische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Cyclische Verbindung">Cyclische</a> Peroxide hingegen können aus Alkylendisulfaten unter gleichen Bedingungen erhalten werden.<a href="#cite_note-24">[24]</a> Die viergliedrigen <a href="Dioxetane" title="Dioxetane">Dioxetane</a> lassen sich durch <a href="(2%2B2)-Cycloaddition" title="(2+2)-Cycloaddition">[2+2]-Cycloaddition</a> von Sauerstoff an <a href="Alkene" title="Alkene">Alkene</a> darstellen.<a href="#cite_note-25">[25]</a>

Die gezielte Synthese von Hydroperoxiden kann durch radikalische Oxidation von <a href="Alkane" title="Alkane">Alkanen</a> mit Sauerstoff durchgeführt werden. Das durch einen <a href="Radikalstarter" title="Radikalstarter">Radikalstarter</a> gebildete Primärradikal reagiert hierbei mit Sauerstoff zu einem Hydroperoxylradikal. Dieses ist ein wenig reaktives Radikal, das mit hoher Selektivität aktivierte Wasserstoffatome zu abstrahieren vermag, wobei das Hydroperoxid unter Bildung eines neuen Radikals freigesetzt wird.<a href="#cite_note-org206-26">[26]</a>

Diese Selektivität wird beispielsweise in der <a href="Cumolhydroperoxid-Verfahren" title="Cumolhydroperoxid-Verfahren">Hockschen Phenolsynthese</a> großtechnisch ausgenutzt.<a href="#cite_note-27">[27]</a>

Diese Reaktion läuft auch langsam durch Luftsauerstoff induziert bei Stoffen ab, die stabile Radikale bilden können. Beispiele hierfür sind die <a href="Autoxidation" title="Autoxidation">Autoxidation</a> häufig eingesetzter <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmitteln</a> aus der Gruppe der <a href="Ether" title="Ether">Ether</a>, wie beispielsweise <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Diisopropylether" title="Diisopropylether">Diisopropylether</a>, <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a> oder <a href="1%2C4-Dioxan" title="1,4-Dioxan">1,4-Dioxan</a>. Hierbei entstehen explosive Etherhydroperoxide, die beim Erhitzen oder Konzentrieren schwere Explosionen verursachen können.<a href="#cite_note-org206-26">[26]</a>

Peroxide können in Organismen durch eine <a href="En-Reaktion" title="En-Reaktion">En-Reaktion</a> oder <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktion</a> von <a href="Alkene" title="Alkene">Alkenen</a> mit Sauerstoff gebildet werden. Als olefinische Substrate können hierbei <a href="Fetts%C3%A4uren#Gesättigte_und_ungesättigte_Fettsäuren" title="Fettsäuren">ungesättigte Fettsäuren</a> zur En-Reaktion oder ungesättigte <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a> wie <a href="Histidin" title="Histidin">Histidin</a> zur Diels-Alder-Cyclisierung dienen.<a href="#cite_note-28">[28]</a> Auch das <a href="Ranzig_(Fett)" title="Ranzig (Fett)">Ranzigwerden</a> von <a href="Fette" title="Fette">Fetten</a> wird teils durch die Bildung von Peroxiden verursacht. Hierbei laufen Oxidationen mit Luftsauerstoff wie die En-Reaktion oder Radikalreaktionen ab und bilden neben Peroxiden auch Alkohole, Aldehyde und <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäure</a>. Die Verdorbenheit eines Fettes oder <a href="%C3%96le" title="Öle">Öls</a> kann somit anhand der <a href="Peroxidzahl" title="Peroxidzahl">Peroxidzahl</a> bestimmt werden, welche die Menge an Peroxiden pro Kilogramm Substanz angibt.<a href="#cite_note-Georg_Abel-29">[29]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Synthese_von_Peroxycarbonsäuren">Synthese von Peroxycarbonsäuren</h4></div>

Die meisten Peroxycarbonsäuren sind durch die Reaktion von Wasserstoffperoxid mit der entsprechenden <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäure</a> zugänglich:

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {R{-}COOH\ +\ H_{2}O_{2}\longrightarrow \ R{-}COOOH\ +\ H_{2}O} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/f2ab78b1206c6cd1834a6731e27431241e22582f.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:46.866ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {R{-}COOH\ +\ H_{2}O_{2}\longrightarrow \ R{-}COOOH\ +\ H_{2}O} }" loading="lazy"></dd>

<dd>R = Organischer Rest</dd></dl>

Einen weiteren Syntheseweg stellt die Verwendung von <a href="Carbons%C3%A4urechlorid" class="mw-redirect" title="Carbonsäurechlorid">Carbonsäurechloriden</a> anstelle der freien Carbonsäure dar. Dieser Weg wird vor allem bei <a href="Aromat" class="mw-redirect" title="Aromat">aromatischen</a> Carbonsäuren gewählt und im <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">basischen</a> Milieu durchgeführt, um den entstehenden <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> zu <a href="Neutralisation_(Chemie)" title="Neutralisation (Chemie)">neutralisieren</a>.

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {R{-}COCl\ +\ H_{2}O_{2}\longrightarrow \ R{-}COOOH\ +\ HCl} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/e232b7166cb8af64b7f2dd5a49fe6ceaaab22e57.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:45.102ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {R{-}COCl\ +\ H_{2}O_{2}\longrightarrow \ R{-}COOOH\ +\ HCl} }" loading="lazy"></dd></dl>

Auch aromatische <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a> gehen eine Autooxidation zu Peroxycarbonsäuren ein:

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {Ar{-}CHO\ +\ O_{2}\longrightarrow \ Ar{-}COOOH} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/da55f2fb55ce640bc03064c078771fe0dfd3166a.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:35.541ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {Ar{-}CHO\ +\ O_{2}\longrightarrow \ Ar{-}COOOH} }" loading="lazy"></dd>

Diese reagieren jedoch mit weiterem Aldehyd zur Carbonsäure:

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {Ar{-}COOOH\ +\ Ar{-}CHO\longrightarrow \ 2\ Ar{-}COOH} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/ff6a77f261f7f2c8e9cd9a455efa965558a1c888.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:45.922ex; height:2.343ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {Ar{-}COOOH\ +\ Ar{-}CHO\longrightarrow \ 2\ Ar{-}COOH} }" loading="lazy"></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Eigenschaften_2">Eigenschaften</h3></div>

Peroxycarbonsäuren sind im Allgemeinen schwächere <a href="S%C3%A4uren" title="Säuren">Säuren</a> als die ihnen zu Grunde liegenden <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäuren</a>. Wie die meisten peroxidischen Verbindungen neigen sie in hoher Konzentration und bei höheren Temperaturen zu explosivem Verhalten.

In Gegenwart oxidierbarer Verbindungen können sie als Oxidationsmittel fungieren.<a href="#cite_note-org206-26">[26]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Verwendung_2">Verwendung</h3></div>

Organische Persäuren können zur Synthese von <a href="Epoxide" title="Epoxide">Epoxiden</a> dienen. Dies geschieht in der <a href="Prileschajew-Reaktion" title="Prileschajew-Reaktion">Prileschajew-Reaktion</a>.<a href="#cite_note-30">[30]</a>

Die <a href="Baeyer-Villiger-Oxidation" title="Baeyer-Villiger-Oxidation">Baeyer-Villiger-Umlagerung</a> zur Synthese von <a href="Lactone" title="Lactone">Lactonen</a> aus cyclischen <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a> stellt ein weiteres Anwendungsgebiet für organische Peroxide dar.<a href="#cite_note-31">[31]</a> In beiden Fällen eignen sich besonders elektronenarme Peroxycarbonsäure zur Durchführung der Reaktion. Eine häufig verwendete Persäure stellt <a href="Meta-Chlorperbenzoes%C3%A4ure" title="Meta-Chlorperbenzoesäure">meta-Chlorperbenzoesäure</a> (mCPBA) dar.

Das Hydroperoxid <a href="Tert-Butylhydroperoxid" title="Tert-Butylhydroperoxid">tert-Butylhydroperoxid</a> dient in der <a href="Sharpless-Epoxidierung" title="Sharpless-Epoxidierung">Sharpless-Epoxidierung</a> zur <a href="Enantioselektivit%C3%A4t" title="Enantioselektivität">enantioselektiven</a> Synthese von Epoxiden, für welche unter anderem 2001 der <a href="Nobelpreis_f%C3%BCr_Chemie" title="Nobelpreis für Chemie">Nobelpreis für Chemie</a> an <a href="Barry_Sharpless" title="Barry Sharpless">Barry Sharpless</a> verliehen wurde, als <a href="Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">Oxidationsmittel</a>.<a href="#cite_note-32">[32]</a>

Peressigsäure findet als <a href="Desinfektionsmittel" class="mw-redirect" title="Desinfektionsmittel">Desinfektionsmittel</a> im medizinischen Bereich und der Lebensmittelindustrie Anwendung.<a href="#cite_note-33">[33]</a> Es sind des Weiteren peroxidhaltige Lösungen zur Reinigung von <a href="Kontaktlinse" title="Kontaktlinse">Kontaktlinsen</a> im Handel erhältlich.

Sowohl im Labor- als auch im industriellen Einsatz wird <a href="Dibenzoylperoxid" title="Dibenzoylperoxid">Dibenzoylperoxid</a> als <a href="Radikalstarter" title="Radikalstarter">Radikalstarter</a> verwendet. Die schwache peroxidische Bindung kann leicht <a href="Homolytische_Spaltung" title="Homolytische Spaltung">homolytisch</a> gespalten werden und bildet somit reaktive <a href="Benzoylgruppe" title="Benzoylgruppe">Benzoyl</a>radikale. Diese können im großtechnischen Maßstab zur <a href="Polymerisation" title="Polymerisation">Polymerisation</a> zu <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffen</a> wie <a href="Polyethylen" title="Polyethylen">Polyethylen</a> eingesetzt werden.<a href="#cite_note-34">[34]</a><a href="#cite_note-35">[35]</a>

Von industrieller Bedeutung ist die Synthese des zur Kunststoffherstellung benötigten <a href="Caprolactam" title="Caprolactam">ε-Caprolactams</a>. Hierzu wird <a href="Caprolacton" class="mw-redirect" title="Caprolacton">ε-Caprolacton</a> durch eine Baeyer-Villiger-Umlagerung von <a href="Cyclohexanon" title="Cyclohexanon">Cyclohexanon</a> mit <a href="Peressigs%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Peressigsäure">Peressigsäure</a> gebildet, welches anschließend mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> zum <a href="Lactame" title="Lactame">Lactam</a> umgesetzt wird.<a href="#cite_note-36">[36]</a>

Industrielle Kunstharze auf Basis von Acryl- und/oder Methacrylsäureestern werden ausnahmslos durch radikalische Polymerisation mit organischen Peroxiden bei erhöhten Temperaturen hergestellt.<a href="#cite_note-37">[37]</a> Durch geeignete Wahl von Temperatur und Typ des Peroxids<a href="#cite_note-38">[38]</a> lässt sich die Polymerisationsrate einstellen.

Es konnten wenige peroxidische <a href="Wirkstoff" title="Wirkstoff">Wirkstoffe</a> hergestellt werden. Zu ihnen gehören beispielsweise <a href="Artesunat" title="Artesunat">Artesunat</a> und <a href="Artemisinin" title="Artemisinin">Artemisinin</a>. Ihre Wirkungsweise basiert auf der Bildung von Radikalen an gewünschten Stellen im Organismus.

Auf Grund der explosiven Wirkung vieler Peroxide wurden auch <a href="Initialsprengstoff" title="Initialsprengstoff">Initialsprengstoffe</a> auf Peroxidbasis entwickelt und eingesetzt. Zu den bekanntesten hiervon zählen <a href="Acetonperoxid" title="Acetonperoxid">Acetonperoxid</a> (APEX) und <a href="Hexamethylentriperoxiddiamin" title="Hexamethylentriperoxiddiamin">Hexamethylentriperoxiddiamin</a> (HMTD).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung von Peroxiden sind viele Analysemethoden in der Literatur beschrieben.<a href="#cite_note-39">[39]</a> Als einfacher qualitativer Nachweis für Peroxide gilt die <a href="Iodprobe" title="Iodprobe">Iod-Stärke-Reaktion</a>.<a href="#cite_note-40">[40]</a> Hierbei oxidieren anwesende Peroxide, Hydroperoxide oder Persäuren das zugesetzte <a href="Kaliumiodid" title="Kaliumiodid">Kaliumiodid</a> zu <a href="Iod" title="Iod">Iod</a>, welches in Anwesenheit von Stärke tiefblaue Einlagerungskomplexe bildet. Diese Methode eignet sich auch zur quantitativen Bestimmung, unterscheidet jedoch nicht zwischen den verschiedenen Arten peroxidischer Verbindungen. Zur Unterscheidung zwischen Peroxiden und Persäuren kann die Entfärbung einer <a href="Indigo" title="Indigo">Indigo</a>lösung untersucht werden, die bei Anwesenheit von Persäuren sofort eintritt.<a href="#cite_note-41">[41]</a> Die Blaufärbung, die bei Anwesenheit von Peroxiden mit Leuko-<a href="Methylenblau" title="Methylenblau">Methylenblau</a> auftritt, ist hingegen spezifisch für Peroxide.<a href="#cite_note-42">[42]</a> Im Handel sind Iod-Stärke-Papiere erhältlich, die als schneller Indikator auf die Anwesenheit von Peroxiden verwendet werden können.

Zur quantitativen Bestimmung von Hydroperoxiden eignet sich die <a href="Potentiometrie" title="Potentiometrie">potentiometrische</a> <a href="Titration" title="Titration">Titration</a> mit <a href="Lithiumaluminiumhydrid" title="Lithiumaluminiumhydrid">Lithiumaluminiumhydrid</a>.<a href="#cite_note-43">[43]</a> Eine Möglichkeit, den Gehalt an Persäuren und Peroxiden quantitativ zu bestimmen, ist die volumetrische Titration mit <a href="Alkoholate" title="Alkoholate">Alkoholaten</a> wie <a href="Natriumethanolat" title="Natriumethanolat">Natriumethanolat</a>.<a href="#cite_note-44">[44]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitsmaßnahmen">Sicherheitsmaßnahmen</h2></div>

Peroxide sind labile Verbindungen und können besonders in höheren Konzentrationen und bei erhöhter Temperatur explosives Verhalten zeigen. Des Weiteren sind sie <a href="Brandf%C3%B6rdernde_Stoffe" title="Brandfördernde Stoffe">brandfördernd</a> und können mit oxidierbaren Stoffen (auch Watte und Zellstoff) unter Feuerentwicklung reagieren.<a href="#cite_note-45">[45]</a> Aus diesem Grund sind bei Arbeiten mit Peroxiden eine Reihe von Sicherheitsmaßnahmen zu beachten:

<ul><li>Die Zersetzung von Peroxiden unter Bildung von Radikalen wird durch erhöhte Temperatur und Lichteinfall begünstigt. Peroxidische Verbindungen sollten aus diesem Grund kühl in lichtundurchlässigen Gefäßen aufbewahrt werden.</li></ul>

<ul><li>Substanzen, die zur Bildung von Peroxiden durch Autooxidation neigen, beispielsweise Diethylether oder Tetrahydrofuran (THF), sollten in dunklen oder lichtundurchlässigen Flaschen über <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> aufbewahrt werden.</li></ul>

<ul><li>Bei Verdacht auf Anwesenheit von Peroxiden sollte vor dem Erhitzen oder Einengen einer Reaktionslösung auf die Anwesenheit von Peroxiden geprüft werden.</li></ul>

<ul><li>Geringe Mengen an Peroxiden, die aus Aufbewahrungs- oder Reaktionsgefäßen austreten, sollten durch Versatz mit Reduktionsmitteln wie <a href="Eisen(II)-sulfat" title="Eisen(II)-sulfat">Eisen(II)-sulfat</a> vernichtet werden. Erst dann kann die Verunreinigung gefahrlos mit Papier aufgenommen werden.</li></ul>

Die sichere industrielle Handhabung von Peroxiden erfordert umfangreiche Sicherheitsmaßnahmen. Organische Peroxide werden industriell in Zellenbauten hergestellt (<a href="Explosionsschutz" title="Explosionsschutz">Explosionsschutz</a>). Der apparative Aufbau befindet sich meist in Betonzellen mit Folienfenstern zur Druckentlastung bei etwaiger Explosion. Weitere Sicherheitsmaßnahmen sind mit Wasser gefüllte Gräben vor den Produktionszellen, die mit der Reaktionslösung im Falle von <a href="Thermisches_Durchgehen" title="Thermisches Durchgehen">thermischem Durchgehen</a> geflutet werden können. Nach der Herstellung und Abfüllung in Kleingebinde müssen peroxidische Verbindungen zügig in gekühlte Lager verbracht werden.

Ausführliche Unfallverhütungsvorschriften sind im Rahmen der <a href="Berufsgenossenschaftliche_Vorschriften" title="Berufsgenossenschaftliche Vorschriften">berufsgenossenschaftlichen Vorschrift</a> DGUV Vorschrift 13 verankert.<a href="#cite_note-46">[46]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.arbeitsschutz-schulen-nds.de/fileadmin/Dateien/Fachbezogene_Themen/Chemie/Dokumente/peroxidbildende_subst_bgchemie.pdf">Information und Liste von Stoffklassen, die zur Peroxidbildung neigen</a> (PDF-Datei; 59 kB)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> Eintrag zu peroxides. In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.P04510">10.1351/goldbook.P04510</a> – Version: 2.3.3.

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<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> L. W. Gilbert (Hrsg.): Der tropfbar flüssige Sauerstoff, oder das oxygenierte Wasser, in: <a href="Annalen_der_Physik" title="Annalen der Physik">Ann. der Physik</a> 1820, S. 3, Leipzig (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=xwYAAAAAMAAJ&pg=PA3#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-offer-3">↑ <a href="#cite_ref-offer_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-offer_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-offer_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-offer_3-3">d</a> <a href="Heribert_Offermanns" title="Heribert Offermanns">H. Offermanns</a>, G. Dittrich, N. Steiner: Wasserstoffperoxid in Umweltschutz und Synthese, in: <a href="Chemie_in_unserer_Zeit" title="Chemie in unserer Zeit">Chemie in unserer Zeit</a> 2000, 34, 150–159.

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<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Karrie-Ann Hughes Kubatko, Katheryn B. Helean, Alexandra Navrotsky, Peter C. Burns: Stability of Peroxide-Containing Uranyl Minerals. In: Science. 302, 2003, S. 1191–1193, <a href="https://doi.org/10.1126/science.1090259" class="extiw external" title="doi:10.1126/science.1090259">doi:10.1126/science.1090259</a>.

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<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> G. Löffler, P. E. Petrides: Physiologische Chemie. 4. Auflage, S. 288, Springer, Berlin 1988, ISBN 3-540-18163-6.

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<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> G. Löffler, P. E. Petrides: Physiologische Chemie. 4. Auflage, S. 321–322, Springer, Berlin 1988, ISBN 3-540-18163-6.

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<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Lehninger: Biochemie. 3. Auflage, S. 663–664, Springer, 2001, ISBN 3-540-41813-X.

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<li id="cite_note-lehninger932-8">↑ <a href="#cite_ref-lehninger932_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-lehninger932_8-1">b</a> Lehninger: Biochemie. 3. Auflage, S. 932, Springer, 2001, ISBN 3-540-41813-X.

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<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> M. Kröger: Chronik, in: <a href="Chemie_in_unserer_Zeit" title="Chemie in unserer Zeit">Chemie in unserer Zeit</a> 1989, 23, 34–35; <a href="https://doi.org/10.1002/ciuz.19890230106" class="extiw external" title="doi:10.1002/ciuz.19890230106">doi:10.1002/ciuz.19890230106</a>.

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<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <a href="Hermann_Schildknecht" title="Hermann Schildknecht">H. Schildknecht</a>, K. Holoubek: Die Bombardierkäfer und ihre Explosionschemie, in: <a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angew. Chem.</a> 1961, 73, 1–7; <a href="https://doi.org/10.1002/ange.19610730102" class="extiw external" title="doi:10.1002/ange.19610730102">doi:10.1002/ange.19610730102</a>.

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<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Helmholtz-Institut für Biochemische Pflanzenpathologie: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20080403002355/http://www.helmholtz-muenchen.de/biop/aktuelle_berichte/archiv/pflanzenschuetzen_no.html">Wie Pflanzen sich schützen</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 3. April 2008 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>).

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<li id="cite_note-volnov-15">↑ <a href="#cite_ref-volnov_15-0">a</a> <a href="#cite_ref-volnov_15-1">b</a> <a href="#cite_ref-volnov_15-2">c</a> <a href="#cite_ref-volnov_15-3">d</a> <a href="#cite_ref-volnov_15-4">e</a> I. I. Vol'nov: Peroxides, Superoxides and Ozonides of Alkali and Alkaline Earth Metals, 1. Auflage, S. 21–51, Plenum Press, New York, 1966, keine ISBN.

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<li id="cite_note-howi531-16">↑ <a href="#cite_ref-howi531_16-0">a</a> <a href="#cite_ref-howi531_16-1">b</a> <a href="#cite_ref-howi531_16-2">c</a> <a href="#cite_ref-howi531_16-3">d</a> <a href="#cite_ref-howi531_16-4">e</a> <a href="#cite_ref-howi531_16-5">f</a> <a href="#cite_ref-howi531_16-6">g</a> <a href="Arnold_F._Holleman" title="Arnold F. Holleman">A. F. Holleman</a>, <a href="Egon_Wiberg" title="Egon Wiberg">E. Wiberg</a>, <a href="Nils_Wiberg" title="Nils Wiberg">N. Wiberg</a>: <a href="Holleman-Wiberg_Lehrbuch_der_Anorganischen_Chemie" title="Holleman-Wiberg Lehrbuch der Anorganischen Chemie">Lehrbuch der Anorganischen Chemie</a>. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 531–538.

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<li id="cite_note-37"><a href="#cite_ref-37">↑</a> Thomas Brock, Michael Groteklaes, Peter Mischke – <a rel="nofollow" class="external text" href="http://books.google.de/books?id=xz2veR6uko0C&pg=PA67&lpg=PA67&dq=peroxid+acrylharz&source=bl&ots=N2x0Kiznjn&sig=uuxM8ypzNPcm8IdbZxelxZlXiXA&hl=de&ei=Z-4wTMLmB46BOJjNtZEC&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=6&ved=0CCUQ6AEwBQ#v=onepage&q=peroxid%20acrylharz">Lehrbuch der Lacktechnologie</a>

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<li id="cite_note-38"><a href="#cite_ref-38">↑</a> Fa. Pergan: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160629165955/http://www.pergan.com/Downloads/Organische_Peroxide_fuer_die_Polymerisation.pdf">Organische Peroxide für die Polymerisation</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 29. Juni 2016 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) (PDF; 2,1 MB).

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<li id="cite_note-45"><a href="#cite_ref-45">↑</a> Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage, S. 741–762, Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8.

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<li id="cite_note-46"><a href="#cite_ref-46">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://publikationen.dguv.de/dguv/pdf/10002/vorschrift13.pdf">DGUV Vorschrift 13</a>, Website der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, abgerufen am 2. Dezember 2016.

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/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

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<div class="klappleiste-kopf">Stoffgruppen mit Anionen, die nur aus <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> bestehen</div>

<a href="Suboxide" title="Suboxide">Suboxide</a> |

<a href="Oxide" title="Oxide">Oxide</a> |

<a class="mw-selflink selflink">Peroxide</a> |

<a href="Hyperoxide" title="Hyperoxide">Hyperoxide</a> |

<a href="Ozonide" title="Ozonide">Ozonide</a>

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